El primer naufrafio en el Canal de la Mona ocurrió en 1502 y murieron 500 personas

A partir del Descubrimiento de América, Antonio de Torres se convirtió en una figura preponderante. Había estado en el segundo viaje colombino, y el mismo almirante le había revelado sus secretos de navegación. Fue el navegante que más surcó el Atlántico en los primeros años de la Colonia. Era el capitán real encargado de las mercancías y de los viajes ida y vuelta desde España hasta la isla Española.

De las Casas lo describe de la siguiente forma en Historia de las Indias, en el capítulo LXXXII:

«Capitán general de la flota y de las Indias al Almirante, por nueva cédula real y, para volver con ella y después para tornar con otras, Antonio de Torres, hermano del alma del príncipe D. Juan, persona notable, prudente y hábil para tal cargo». Los Reyes Católicos lo tenían en gran estima por su cercanía con el príncipe de Asturias (heredero al trono), y ni hablar de Colón, quien en un momento lo designó como alcalde de La Isabela.

En 1502, salió la flota de Ovando desde España y, como era costumbre, su capitán era Antonio Torres. Ya estando en la isla Gomera (en las Canarias), Ovando decidió dividir la flota en dos, a fin de, quizás, llegar más rápido a Santo Domingo. Luis Arranz Márquez hace una narración de este episodio en la biografía de Torres: «Ovando la dividió en dos: los quince o dieciséis navíos más veleros fueron con Ovando, y los restantes fueron con Antonio de Torres. El 15 de abril de 1502, llegaba Nicolás de Ovando a Santo Domingo con su parte de flota y, dos semanas después, lo hacía Antonio de Torres con el resto».

Ya para el mes de julio de dicho año, Torres se preparó para volver a España, con el fin de llevar de vuelta al rebelde Roldán y al comendador Francisco Bobadilla (quien había apresado a Colón en el año 1500). Es precisamente el almirante quien, ya liberado y en el proceso de su cuarto viaje, trató de anclar en el puerto del río Ozama para advertir de la probabilidad de que se acercaba un «huracán» (palabra taína). Ovando se negó a concederle el permiso (desconociendo la vulnerabilidad de la región por la falta de bahía en el Puerto de Santo Domingo), y el almirante se marchó hacia la Bahía de Ocoa.

Sin hacer caso a las recomendaciones dadas por Colón, zarpó la flota de Torres y de Bobadilla. Cuenta Fernández de Oviedo, en su Historia General y Natural de las Indias (en el capítulo IX) que eran más de treinta barcos (entre naos y carabelas), de los cuales se salvaron solo cuatro o cinco. Añade Oviedo, en su relato, que perecieron aproximadamente quinientas personas: «Se hundieron e tragó el mar, que jamás aparecieron».

En este hecho desgraciado, según De las Casas, también pereció el cacique taíno Guarionex, quien había sido apresado tiempo antes. No solo se perdieron vidas, sino que, en lo material, también hubo un gran revés por la pérdida de mercancía y del oro que llevaba Bobadilla, el cual había sido incautado a Colón y sus hermanos.

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